Molécules dans l'espace

Chimie
Physique
Terminale S (avant réforme bac 2021)

Molécules dans l'espace



Pour étudier les réactions chimiques, la géométrie de ces molécules est aussi importante que les atomes qui les composent. Si pour les molécules les plus simples, une représentation plane suffit, en chimie organique où les molécules sont plus complexes, il est indispensable d'étudier leur géométrie.



1. Représenter une molécule en 3D



Pour représenter une molécule en 3D, on peut utiliser la représentation de CRAM



Etape 1 :
 

Pour chaque atome, il faut vérifier qu'il respecte la règle de l'octet :
 2 liaisons pour O
 1 liaison pour H
 4 liaisons pour C
 3 liaisons pour N



Etape 2 :
 

La chaine carbonée principale est représentée « à plat » c'est-à-dire que les liaisons sont représentées comme en forme développée.



Etape 3 :
 

Les autres atomes sont représentés en fonction de l'atome qui les supporte
- Un atome d'hydrogène forme 1 liaison à plat
- Un atome d'oxygène forme 2 liaisons à plat
- L'atome d'azote forme 3 liaisons donc il forme une molécule plane avec un angle de 120° entre chaque liaison
- L'atome de carbone forme 4 liaisons donc il a une forme de tétraèdre (pyramide à base triangulaire)



Etape 4 :
 

- Les liaisons « à plat » sont représentées par un trait.
- Les liaisons « qui sortent de la feuille » sont représentées par un triangle plein dont la base va vers l'atome qui est en avant.
- Les liaisons « qui rentrent dans la feuille » sont représentées par des triangles hachurés dont la base va vers l'atome qui est en arrière.



2. Les différentes géométries
 

Deux molécules qui ont la même formule brute mais qui ont une géométrie différente s'appellent des isomères.


Il existe plusieurs formes d'isomères qui dépendent uniquement de la géométrie de la molécule.

- Les isomères de constitution : ils ont la même formule brute mais des formules développées différentes.

- Les stéréoisomères : ils ont la même formule brute et développée mais une géométrie 3D différente :

- Les stéréoisomères de conformation : le passage d'une forme à l'autre se fait sans rupture de liaison chimique.

- Les stéréoisomères de configuration : il est nécessaire de casser une ou plusieurs liaisons, souvent doubles pour passer d'une forme à l'autre.

- Les énantiomères : ce sont les différents formes d'une molécule chirale.
 

Ces molécules peuvent être chirales ou achirales.


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La chiralité n'est pas toujours simple à repérer. Pour les molécules organiques, il existe une solution : compter les carbones asymétriques.
 

Un carbone asymétrique est un carbone lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents.



Concernant la chiralité :

- La molécule a 0 carbone asymétrique : elle sera en général achirale
- La molécule a 1 carbone asymétrique : elle sera obligatoirement chirale
- La molécule a 2 ou plus carbones asymétriques : elle sera majoritairement chirale.



Lors de la représentation de la molécule, on repère les carbones asymétriques en leur attribuant un astérisque (*).



- Les diastéréoisomères : ces molécules sont non superposables et non image dans un miroir. Elles comportent une double liaison avec les carbones liés à des atomes ou groupes différents avec 1H par carbone. Il existe 2 formes pour chaque diastéréoisomère :


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On peut aussi rencontrer des diastéréoisomères dans une molécule ayant deux carbones asymétriques sur sa chaine principale.



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3. Conséquences chimiques
 

La plupart des molécules organiques sont chirales ou diastéréoisomères.

Le plus souvent une seule forme est ultra prédominante mais certaines molécules sont présentes sous les deux formes, voir même sous les formes intermédiaires.

Dans ce cas, chaque forme a des propriétés physiques (température de fusion, couleur, ...) ou chimiques (réaction, conséquences biologiques) très différentes.

 



 

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